20 30 40 想想（刘若英 饰）是一个三十出头的空姐。在一架香港转飞台北的班机上她与同事闲谈着感情生活，想想的两个男友令她无法抉择：一个是成熟稳重的有妇之夫，一个是年轻稚嫩的录音师。在同一班机上，四十出头的Lili（张艾嘉 饰）与她的丈夫女儿一起出游回国。二十多岁的小洁（李心洁 饰）也在飞机上，她想到台湾实现当歌手的梦想。  就算想想一直周旋在两个男人之间，可是她还念念不忘前男友；开花店的Lily一次为客人送花时得知了一个秘密后与丈夫离婚；小洁的路也不好走，渺茫的前途未来更欲望混杂在一起必须她去面对……  

一个陌生女人的来信 1948年的深冬，作家（姜文）在41岁生日的晚上收到一封厚厚来信，此信出自一个濒死女人之手，所言是她对他将近20年的爱恋，但他却一无所知。 18年前，13岁的女孩爱上了住在隔壁的作家，因家变搬到了别处后，女孩并没对作家忘情。几年过去，女孩变成女学生（徐静蕾）回到原来的住处，如愿以偿与作家有了交往，但作家对眼前曾住在其隔壁的女学生没有任何印象。作家有事离开，自此音信全无，女学生在绝望的等待中生下她与作家的结晶，并为让孩子过上优越生活变作依附有钱男人的交际花。又过几年，女学生变成女人，再遇她深爱多年的作家时，对方仍没把她认出。

20 30 40 想想（刘若英 饰）是一个三十出头的空姐。在一架香港转飞台北的班机上她与同事闲谈着感情生活，想想的两个男友令她无法抉择：一个是成熟稳重的有妇之夫，一个是年轻稚嫩的录音师。在同一班机上，四十出头的Lili（张艾嘉 饰）与她的丈夫女儿一起出游回国。二十多岁的小洁（李心洁 饰）也在飞机上，她想到台湾实现当歌手的梦想。 就算想想一直周旋在两个男人之间，可是她还念念不忘前男友；开花店的Lily一次为客人送花时得知了一个秘密后与丈夫离婚；小洁的路也不好走，渺茫的前途未来更欲望混杂在一起必须她去面对……